Per pastaruosius kelis dešimtmečius ji tikrai gyveno įdomų meilės gyvenimą. Ir Madonna nesidrovi pasidalyti mintimis apie savo buvusiuosius ar dabartinį mylimąjį. Madge buvo susijęs su daugybe garsių vyrų, įskaitant tokius, kaip Seanas Pennas, už kurio ji buvo ištekėjusi devintajame dešimtmetyje.
Tačiau prieš ištekėdama už kito vyro Guy Ritchie ir prieš susituokdama su Carlosu Leonu, dukters Lurdo tėčiu, Madonna trumpai susitikinėjo su kitu žinomu veidu. Tiesą sakant, ji ir Sarah Jessica Parker turi tą patį intriguojantį buvusįjį.
Nors atrodo, kad Sarah Jessica Parker apie savo buvusį Johną F. Kennedy jaunesnįjį gali pasakyti tik gražių dalykų, Madonna nebuvo tokia maloni. Madge susitikinėjo su JFK jaunesniuoju, kai buvo atskirta nuo Seano Penno, nurodė InStyle. Tačiau atšokimo santykiai nebuvo tik rožiniai.
Dauguma gerbėjų prisimena, kad JFK jaunesniojo mama Jackie nelabai mėgo Madge. Viena vertus, teigia InStyle, kad Madonna, gavusi licenciją su katalikų piktogramomis, nebuvo įvertinta šeimos matriarcho.
Tačiau Madonna turėjo savo skundų dėl Kenedžių. Tiesą sakant, ji buvo cituojama kaip sakiusi, kad Johnas buvo blogas. Ji nuėjo taip toli, kad pasakė, kad jo nuotaika buvo „šiek tiek baisesnė“nei jos buvusio. Galų gale, Madonna ir Seanas Pennas turėjo audringą istoriją, tačiau išgirdę, kad auksinis berniukas JFK jaunesnysis turėjo užgniaužtą pyktį, tikriausiai sujaudino velionės įžymybės gerbėjus.

Žinoma, ne taip, lyg Madonna duotų interviu apie Džoną ar viešintų savo ankstesnius santykius su juo. Visos šios jai priskiriamos citatos, atrodo, yra nuogirdos; biografas, parašęs viską apie Kennedy jaunesnįjį.yra tas, kuris sako, kad Madonna atskleidė, kokia pikta buvo politinė ikona.
Be to, kaip pažymi InStyle, praėjus keleriems metams po jų išsiskyrimo Johnas pakvietė Madonną pozuoti jo „politiniam ir kultūriniam žurnalui“. Dėl keisto posūkio Madge iš tikrųjų persirengė kaip Jackie Kennedy.
Kaip gerbėjai žino, Madonna nevengia ginčų, o žurnalo viršelis greičiausiai jos netrikdė – net jei gerbėjams tai atrodė šiek tiek keista. Galų gale, ji yra šou verslas. Net jei gerbėjai ne visada vertina jos išdaigas, tokias kaip jos neseniai atliktas „skandalas“su daug jaunesniu vaikinu.
Tačiau kalbant apie tai, kaip Madonna susipažino ir suviliojo JFK jaunesnįjį, gerbėjai turi stebėtis, ar jis tyčia pasirinko Madžę, kad sujaudintų žiniasklaidą (o gal ir jo mamą). Nors vėliau Johnas susituokė su kitu, jo praeities santykiai ir „playboy“elgesys jam atnešė daugybę antraštių – ir dar daugiau žinomumo net praėjus dešimtmečiams po jo mirties.